지금 퇴사하면 후회할까? 판단 기준은?

퇴사는 모든 사회인이 꿈꾸는 사막의 오아시스나 신기루일지도 모릅니다. 직장 생활을 하다 보면 누구나 한 번쯤 “지금 퇴사하면 후회할까?”라는 고민에 빠지게 되거든요. 일이 너무 힘들고 버겁게 느껴질 때, 상사나 동료와의 갈등으로 지쳐 있을 때, 혹은 더 나은 기회를 찾고 싶을 때 이 질문은 더욱 간절해집니다.

 

그러나 퇴사는 단순한 감정의 문제가 아니라, 삶의 큰 전환점이 될 수 있는 중요한 결정입니다. 충동적으로 결정을 내리기보다는 충분히 고민하고, 객관적인 판단 기준을 가지고 접근해야 후회 없는 선택을 할 수 있습니다.

 

유튜브에서 “무작정 퇴사하고 떠난 세계 여행” 같은 문구를 보고 충동적으로 사표를 질러버린다면 그야말로 대략 난감한 상황에 빠질 수 있습니다. 인생은 생각보다 결정적 실수 한방으로 바로 나락으로 갈 수도 있거든요. 많이 나아졌다고는 하지만 아직 우리나라 사회가 취업과 경력 유연성에서는 많이 떨어지는 부분이 있거든요. 사실 저도 같은 경험의 소유자로서 뼈져린 후회를 경험하기도 했으니까요.

 

그래서 여기서는 퇴사를 고민하는 사람들을 위해 후회 없는 선택을 할 수 있는 판단 기준들을 자세히 살펴볼게요. 지금 내가 퇴사할 타이밍인지, 혹은 조금 더 기다려야 할지에 대한 스스로의 답을 찾을 수 있도록 도와드릴게요.

퇴사를 고민하게 되는 흔한 이유

먼저 많은 사람들이 퇴사를 고민하게 되는 대표적인 이유부터 정리해보겠습니다. 아래 내용은 단순히 공감하기 위한 것이 아니라, 내 퇴사 욕구가 일시적인 감정인지 지속적인 문제인지 파악하기 위한 기초 자료가 될 수 있습니다.

이 중 하나 이상이 나에게 해당된다면, 퇴사를 고려할 타이밍일 수 있습니다. 하지만 이 이유들이 ‘지금 당장’ 행동에 옮겨야 할 만큼의 무게감을 가지는지, 아니면 일시적인 상황인지 구분하는 것이 중요합니다.

 

 

퇴사 판단을 위한 핵심 기준들

아래는 퇴사 여부를 보다 체계적으로 판단할 수 있는 핵심 기준들입니다. 각 항목을 통해 지금 퇴사해도 후회하지 않을지, 더 나은 타이밍이 있는지 스스로 점검해보세요.

감정이 아닌 ‘데이터’로 판단하기

퇴사를 감정적으로 결정하는 경우 후회로 이어질 가능성이 높습니다. 따라서 가능하면 퇴사 욕구가 생긴 시점부터 일기처럼 퇴사하고 싶은 이유를 기록해 보세요. 3개월 이상 반복되는 불만과 고통이라면, 단순 감정이 아닌 구조적인 문제일 수 있습니다.

금전적 준비는 충분한가?

가장 현실적인 판단 기준입니다. 당장 퇴사를 했을 때 최소 3~6개월 동안 생계가 가능한 자금이 준비되어 있는지 확인해보세요. 퇴사 이후 바로 다음 일을 찾지 못할 경우를 대비한 최소한의 준비가 없다면, 불안감으로 인해 퇴사 후 더 큰 스트레스를 겪게 됩니다.

 

항목	필요 여부	비고
생활비 3~6개월 분	필수	퇴사 직후 공백기 대비
건강보험/국민연금 유지 비용	중요	지역가입자 전환 고려
재취업 혹은 창업 자금	선택	계획이 있다면 준비 필수

 

현실적인 체크리스트도 미리 확인하세요.

 

 퇴사 준비 체크리스트 현실 버전 – 4대보험, 건강보험, 퇴직금

 

퇴사 이후의 계획이 구체적인가?

퇴사 후 막연히 쉬고 싶다는 생각은 누구에게나 있을 수 있습니다. 그러나 “어디서 뭘 어떻게 할 것인지”에 대한 구체적인 계획이 없다면, 퇴사는 오히려 삶의 방향을 잃게 만들 수 있습니다. 다음 직장이 정해져 있지 않더라도, 목표 산업, 방향성, 공부 계획 등이 어느 정도 정리되어 있어야 합니다.

 

그리고 아래에서도 다시 말씀드리겠지만 내 성향을 먼저 파악해야 합니다. 조직의 규율이 없어진다면 나는 어떻게 변할 것인지 스스로 자문해보아야 합니다. 실제 아는 후배는 퇴사 후 자유를 만끽하는 것도 잠시 거의 폐인 직전까지 갈 정도로 나태함과 무기력함에 찌들은 모습을 본 적도 있습니다.

 

 

 퇴사 후 한 달 나는 이렇게 보냈다

 

현재 직장이 나의 커리어 성장에 도움이 되는가?

지금 다니고 있는 회사에서 배우는 것이 더 이상 없다면, 혹은 커리어의 성장이 멈췄다고 느껴진다면 퇴사를 고려할 수 있습니다. 그러나 반대로 현재 직장에서 얻고 있는 경험이 이직 시 좋은 무기가 될 수 있다면 조금 더 머무르는 것이 전략일 수 있습니다.

심리적·육체적 건강은 어떤 상태인가?

일로 인한 스트레스가 수면장애, 불안, 우울감, 소화장애 등으로 이어지고 있다면, 이미 몸이 보내는 신호일 수 있습니다. 이럴 경우 퇴사는 단순한 선택이 아닌 건강 회복을 위한 필수 조치일 수 있습니다. 하지만 건강을 회복한 후 이직을 준비해도 늦지 않기 때문에, 우선 순위를 잘 정하는 것이 중요합니다.

 

현실적인 문제도 미리 살펴보세요.

 퇴사했는데 퇴직금을 못 받았다면? 실직 후 대처법 정리

 퇴사 후 종합소득세 신고해야 할까? 실직자의 세금 가이드

 

퇴사를 결심하기 전에 꼭 자문해볼 질문들

본격적으로 퇴사를 결정하기 전, 스스로에게 아래의 질문들을 던져보세요. 이 질문들은 퇴사에 대한 의사결정을 좀 더 냉정하게 정리해보는 데 도움이 됩니다.

위의 질문에 스스로 답을 하다 보면 퇴사를 통해 무엇을 얻고 싶은지, 반대로 놓치게 될 것이 무엇인지 더 명확하게 보일 것입니다. 때로는 퇴사가 해결책이 아닐 수도 있고, 반대로 유일한 해답일 수도 있습니다.

퇴사를 고려할 때 조심해야 할 함정

많은 사람들이 퇴사 후 후회를 하게 되는 이유 중 하나는, 현실적인 부분을 간과했기 때문입니다. 아래와 같은 ‘퇴사 결정의 함정’을 조심하세요.

이러한 함정들은 퇴사 후 ‘내가 왜 그때…’라는 후회를 불러오는 지름길이 될 수 있습니다. 지금 자신이 그 함정에 빠져 있지는 않은지 점검해보세요.

 

현재 조직에 몸담고 있는 동안은 잘 보이지도 않고 느끼지도 못하겠지만 거리에 수많은 배달 오토바이와 밤 거리에 핸드폰을 손에 쥐고 거리를 서성이는 대리기사가 바로 얼마 전까지 여러분의 동료였답니다. 출입증 목걸이에 하얀 와이셔츠를 다려입고 출근하던 분들이었죠. 아!! 물론 퇴사 의욕을 꺾으려고 드리는 말씀은 아닙니다.

 

인생에서 중요한 결정이니만큼 최악의 상황까지 늘 염두에 두어야 한다는 말이죠.

 

 

퇴사를 ‘잘’ 하기 위한 준비 방법

앞서 퇴사 결정을 위한 판단 기준을 살펴보았다면, 이제는 실제 퇴사 준비를 어떻게 해야 하는지에 대해 구체적으로 알아볼 차례입니다. 퇴사는 ‘끝’이 아니라 ‘새로운 시작’이기 때문에, 그 이후를 대비하는 전략이 필요합니다.

 

 

퇴사 통보도 하나의 기술이랍니다. 기존의 상사나 동료와의 관계를 위해서도 아래 사항을 미리 확인하세요.

 

 퇴사 통보 언제 해야 할까? 상사에게 말하는 요령

 

자기 자신에 대한 객관적 점검

우선 자신의 현재 상태를 객관적으로 파악해보는 것이 필요합니다. 내가 시장에서 어떤 경쟁력을 갖고 있는지, 어떤 분야로의 전환이 가능한지 등을 스스로 분석해보세요.

필요하다면 커리어 컨설팅을 받거나, 현직자와의 네트워킹을 통해 방향성을 정리하는 것도 매우 효과적인 방법입니다.

경력기술서 및 포트폴리오 준비

퇴사 전 반드시 준비해야 할 자료가 바로 경력기술서입니다. 단순히 이력서만 제출하는 시대는 지났습니다. 경력기술서에는 단순히 어떤 일을 했는지가 아니라 “무엇을 성과로 이뤘고, 어떤 문제를 해결했는지”가 담겨야 합니다.

디자이너, 마케터, 개발자 등의 직무라면 포트폴리오까지 준비하면 더 좋습니다. 이 자료들은 퇴사 후 구직 활동의 무기가 되며, 나의 전문성과 진정성을 드러내는 핵심 수단입니다.

 

연봉 협상 방법도 미리 꼭 확인하세요.

 경력직 이직 연봉 협상 방법 – 실수하면 손해 보는 포인트

 

이직 시장 조사와 네트워킹

요즘은 구직 사이트뿐만 아니라, 링크드인(LinkedIn), 브런치, Wanted 같은 플랫폼에서도 좋은 기회를 찾을 수 있습니다. 퇴사 전부터 이직 시장을 관찰하고, 관심 있는 회사와 포지션을 리스트업 해두면 퇴사 후 공백기를 줄일 수 있습니다.

또한, 전 직장 동료나 업계 지인들과의 네트워킹도 중요합니다. 직접적인 채용 기회를 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 업계 동향과 요구사항을 빠르게 파악할 수 있기 때문입니다.

“에잇 더러워서” 하면서 모든 인적 네트워크를 내팽기치면 그야말로 사회의 고아가 되어버리고 어디에도 물어볼 곳이 없어진답니다. 조직에 있을 때는 불만도 토로하고 시스템을 위해서 동료와 치고박고 하더라도 떠날 때는 좋은 관계를 유지해 두는 것이 나중을 위해서 도움이 된답니다.

마음가짐과 루틴 만들기

퇴사 후 가장 흔하게 겪는 문제가 바로 루틴의 붕괴입니다. 아침에 일어나는 시간부터 하루 일정까지 자유로워지다 보면 목표 없이 흘러가는 하루들이 반복되기 쉽습니다. 그래서 퇴사 전부터 퇴사 이후의 루틴을 설계해 두는 것이 좋습니다.

예를 들어,

이렇게 정해놓은 일정을 일주일만 실천해도 퇴사 후의 불안감을 크게 줄일 수 있습니다.

 

꽤나 많은 사람들이 이 단계에서 점차 흐트러지고 나태해지면서 의욕조차 감소하는 단계로 접어들게 됩니다. 정신을 차렸을 때는 새로운 도약이 아니라 위에서 말씀드린 당장의 호구지책을 위해서 배달 오토바이를 몰고 있을지도 모릅니다.

퇴사 후 삶을 안정적으로 만드는 방법

퇴사를 했다고 해서 끝이 아닙니다. 오히려 그 이후의 삶이 더 중요합니다. 퇴사 후 삶의 안정성을 높이기 위해서는 다음과 같은 전략이 필요합니다.

소득원을 분산시키는 전략

퇴사 후 재취업까지 시간이 걸릴 수 있습니다. 이럴 때 단기적으로라도 수입을 만들 수 있는 방법을 고민해보는 것이 좋습니다.

이런 활동은 단기적인 경제적 안정뿐 아니라 경력을 이어가는 수단이 되기도 합니다.

건강 관리와 멘탈 케어

퇴사 후 가장 무서운 적은 외로움과 무기력입니다. 사람들과의 교류가 단절되고, 성취감도 떨어지기 때문에 우울감에 빠지는 사람들이 많습니다.

이럴 때일수록 운동, 독서, 명상, 친구와의 대화 등을 통해 멘탈을 관리하는 노력이 중요합니다. 일정한 수면 시간과 식사 시간도 스스로 컨트롤하려고 노력해야 합니다.

학습과 성장에 집중하기

퇴사 후 시간이 많을 때는 배움에 집중하기 딱 좋은 시기입니다. 온라인 강의, 책, 유튜브, 세미나 등 다양한 방법으로 관심 분야에 대한 공부를 계속하세요.

 

분야	추천 플랫폼	비고
IT/프로그래밍	Inflearn, Fastcampus	무료/유료 혼합 강의 다양
비즈니스/기획	Class101, Udemy	실무 중심 강의 제공
외국어	Taling, YouTube	짧고 부담 없는 콘텐츠 풍부

 

정리 – 퇴사는 끝이 아니라 시작

지금 퇴사를 고민하고 있다면, 그 자체가 나쁜 것이 아닙니다. 오히려 스스로를 돌아보고 더 나은 인생을 설계하는 시작점일 수 있습니다. 중요한 건 퇴사라는 행동보다 그 이후를 얼마나 잘 준비하느냐입니다.

자신을 위한 선택은 때론 용기가 필요하고 두려움이 따르기도 합니다. 하지만 충분한 준비와 객관적인 판단, 그리고 명확한 방향성을 갖고 있다면 퇴사는 인생에서 가장 현명한 전환점이 될 수도 있습니다. 지금 당신이 고민하고 있다면, 이미 인생을 더 나아지게 만들 준비가 되어 있다는 뜻입니다.

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